Habs mal gegengetestet, bei mir läuft es problemlos. Alternativ funktioniert es bei dir vielleicht, wenn du die Playlist einfach normal laufen lässt und während die Playlist läuft, Alexa sagst, dass die Zufallswiedergabe aktiviert werden soll. Funktioniert das denn? Ansonsten auch mal versuchen den Skill zu deaktivieren und erneut zu aktivieren.