Also zumindest in der mobilen App für iOS funktioniert das. 
Sieht auf dem iPhone dann so aus… 

Rotes Feld mit Shuffle Symbol…

Es wäre ganz gut zu wissen, auf welches Gerät du dich beziehst. Wenn du dich auf die App beziehst, ist der Hinweis von @Superschlumpf richtig.

Du kannst auch einfach die Lieblingssongs abspielen und im Nachhinein die Zufallswiedergabe aktivieren, indem du unten rechts im Player auf den Pfeil klickst, bis ein Punkt kommt. Dann ist die Zufallswiedergabe ebenfalls aktiviert.

Genau so (bzw. nur so) funktioniert es auch in der Desktop-App und Webversion.