@Daku 

Wie viele Titel sind denn in deiner Lieblingssongs Liste?

Ich teste hier grad mit 210 Titeln und der Download auf der Watch läuft gut durch. (Sogar zügig, wenn BT an der Watch temporär ausgeschaltet u. Wlan verbunden ist ). 
Falls es nicht an der Anzahl der Titel liegt, würde ich an deiner Stelle mal den Cache der Watch App leeren oder besser gleich die Watch App löschen und neu installieren. 
Nutzt du die aktuelle Version der Deezer App aus dem App Store? Beta über TestFlight wäre auch noch einen Versuch wert. Funktioniert bei mir bestens. 

@Superschlumpf Mit 276 Songs tatsächlich auch nicht viel mehr. Ggf. liegt es auch an mittels Desktop App selbst hochgeladenen MP3s in der Liste? Ich bin tatsächlich auch auf der Beta, das Problem besteht aber schon seit Ewigkeiten (Eigentlich seit es die aktuelle Version der Watch App gibt), ich bin nur bisher nie dazu gekommen, das mal zu kommunizieren.

@Superschlumpf Gerade testweise eine neue Playlist mit nur einer hochgeladenen MP3 erstellt und versucht auf die Watch zu synchronisieren, das schlägt tatsächlich auch fehl. Daran scheint es also zu liegen.

@Daku 

Ja, die mp3s sind tatsächlich die Ursache. Scheint aus welchem Grund auch immer nicht zu funktionieren. Ob rechtlich oder technisch… keine Ahnung. 

Als beantwortet sehe ich das aber noch nicht an… 

es gibt nirgendwo die Info, dass es nicht geht und beim Synchronisationsversuch auch keine richtige Fehlermeldung. Scheint also ein Bug zu sein, der gefixt werden sollte

Es gibt auch nirgendwo die Info, dass es mit mp3 geht. 

Da mp3-Uploads / mp3-Nutzung ein Nebenschauplatz bei deezer ist, wird das -so meine zarte Einschätzung- nicht weiter auf die Watch ausgeweitet.

Eher gehe ich davon aus, dass die Nutzung eigener mp3s irgendwann gänzlich abgeschafft wird. (Meine persönliche Einschätzung, die ich mit absolut nichts belegen kann.)

Dann hoffe ich mal, dass MP3s nie abgeschafft werden, das ist nämlich für mich der einzige Weg alles an einem Ort zu haben. Sonst muss ich zur Konkurrenz wechseln, die das komplett, inkl. Sync zur Watch, kann

Vielleicht wäre es eine schönere Option dem User die Wahl zu geben, ob er die Playlist gar nicht, oder mit allen Songs bis auf die MP3s synchronisieren möchte. 

Ich habe auch schon überlegt mir ein Script zu schreiben, was über die API eine extra Playlist mit den Lieblingssongs synchron hält und die MP3s einfach überspringt. Da normale Playlists aber ja maximal 60 Songs enthalten können, wird das wohl nichts